Medsen je glumio u velikom broju filmova, od nezavisnih do velikih blokbastera. Ipak, najviše ga pamtimo po ulogama „žestokog momka“ u filmovima kao što su: „Ulični psi“ i „Kil Bil 2“ Kventina Tarantina, „Doni Brasko“ Majka Njuela , „Vrsta“ Rodžera Donaldsona, kao i po kultnom „Telma i Luiz“ Ridli Skota.

Na 41. FEST-u predstaviće se ulogom u filmu “Pored puta” (Along the roadside) reditelja Zorana i producenta Vladimira Lisinca. Braća Lisinac će se takođe pokloniti FEST-ovoj publici. U ovom filmu Medsen igra zajedno sa Lazarom Ristovskim.

Dolazak Majkla Medsena, kao i reditelja, producenta i ostalih glumaca iz filma, ostvaren je uz veliku pomoć ambasade SAD u Srbiji i Magazina Story.